| 2021. Agosto 2. lunedì | ||
| La Serena | 19:30 | Deportivo Anto… |
| Ñublense | 23:00 | O'Higgins |
| 2021. Agosto 3. martedì | ||
| Curicó Unido | 01:30 | Santiago Wanderers |
| 2021. Agosto 4. mercoledì | ||
| Everton | 01:30 | Cobresal |
| 2021. Agosto 7. sabato | ||
| O'Higgins | 20:00 | Universidad d… |
| Unión Española | 22:30 | Ñublense |
| 2021. Agosto 8. domenica | ||
| Universidad Ca… | 01:00 | La Serena |
| Santiago Wanderers | 17:30 | Huachipato |
| Deportivo Anto… | 20:00 | Audax Italiano |
| Colo Colo | 22:30 | Curicó Unido |
| 2021. Agosto 9. lunedì | ||
| Unión La Calera | 01:00 | Everton |
| Cobresal | 16:00 | Palestino |
| 2021. Agosto 14. sabato | ||
| Audax Italiano | 00:00 | Santiago Wanderers |
| Deportivo Anto… | 16:30 | O'Higgins |
| La Serena | 19:00 | Unión La Calera |
| Unión Española | 21:30 | Colo Colo |
| 2021. Agosto 15. domenica | ||
| Everton | 00:00 | Melipilla |
| Palestino | 19:00 | Curicó Unido |
| Universidad d… | 21:30 | Cobresal |
| 2021. Agosto 16. lunedì | ||
| Huachipato | 00:00 | Universidad Ca… |
| 2021. Agosto 2. lunedì | ||
| Melipilla | 2 - 4 | Colo Colo |
| 2021. Agosto 1. domenica | ||
| Universidad d… | 2 - 1 | Universidad Ca… |
| Palestino | 3 - 2 | Unión Española |
| Huachipato | 0 - 0 | Unión La Calera |
| 2021. Luglio 30. venerdì | ||
| Universidad d… | 1 - 1 | Ñublense |
| 2021. Luglio 29. giovedì | ||
| Santiago Wanderers | 0 - 4 | Colo Colo |
| Deportivo Anto… | 3 - 2 | Universidad Ca… |
| Unión La Calera | 2 - 1 | Palestino |
| 2021. Luglio 28. mercoledì | ||
| O'Higgins | 2 - 2 | Curicó Unido |
| Unión Española | 3 - 1 | Huachipato |
| Cobresal | 1 - 1 | Melipilla |
| Audax Italiano | 0 - 2 | Everton |
| 2021. Luglio 26. lunedì | ||
| Universidad Ca… | 3 - 0 | O'Higgins |
| 2021. Luglio 25. domenica | ||
| Curicó Unido | 1 - 2 | Universidad d… |
| Palestino | 2 - 0 | Santiago Wanderers |
| Huachipato | 0 - 0 | La Serena |
| Colo Colo | 1 - 1 | Audax Italiano |
| 2021. Luglio 24. sabato | ||
| Melipilla | 3 - 3 | Unión La Calera |
| Ñublense | 0 - 0 | Deportivo Anto… |
| Everton | 2 - 0 | Unión Española |
